Nacido en Tuskegee, Alabama, el Dr. Winston se sintió inspirado e influido para el liderazgo por la abundancia de educadores, científicos y médicos que le rodearon en su juventud, y por los históricos logros en aviación de los aviadores de Tuskegee, que le sirvieron de modelo. Se graduó en el internacionalmente conocido Instituto Tuskegee de Tuskegee, Alabama (ahora Universidad de Tuskegee), donde los legados de liderazgo e invención de Booker T. Washington y George Washington Carver impregnaron el ambiente.
El Dr. Winston sirvió durante seis años como piloto de caza en las Fuerzas Aéreas de los Estados Unidos, donde sus extraordinarios logros en vuelo aéreo le valieron la Cruz de Vuelo Distinguida, la Medalla Aérea por su actuación en combate y el Premio Top Gun del Escuadrón.
Tras cumplir el servicio militar, el Dr. Winston se incorporó a IBM Corporation como representante de marketing. Sus excepcionales dotes de gestión y relación le valieron rápidamente varios ascensos dentro de la organización. Antes de dimitir en 1985 para dedicarse a tiempo completo al ministerio, fue director regional de marketing en la región del Medio Oeste de IBM.
Es fundador y pastor del Living Word Christian Center, una iglesia multicultural y aconfesional con más de 20.000 miembros situada en Forest Park, Illinois. La iglesia cuenta con una amplia gama de ministerios y entidades afines.
El Dr. Winston es también el fundador de la Joseph Business School (JBS) y del Joseph Center® for Business Development para empresarios y líderes empresariales. La JBS se encuentra en Forest Park, Illinois, y cuenta con otras once sedes en Estados Unidos y en el extranjero. La Joseph Business School también cuenta con un programa de aprendizaje electrónico en línea.
El Dr. Winston es también el fundador de Bill Winston Ministries (BWM), un ministerio de divulgación basado en la asociación. A través de BWM, presenta el programa de radio y televisión Believer's Walk of Faith, que llega a más de 800 millones de hogares en todo el país y en el extranjero.
El ministerio del Dr. Winston posee y explota dos centros comerciales y Golden Eagle Aviation, una operación con base fija situada en el histórico Moton Field de Tuskegee, Alabama.
El Dr. Winston recibió su Doctorado Honoris Causa en Letras Humanas de la Friends International Christian University. Está casado con Veronica y es padre de tres hijos, Melody, Allegra y David, y abuelo de ocho.